Вдвойне — с русскими интеллигентами, делающими бизнес или нуждающимися в деньгах.

Простой русский человек, без сложной душевной организации, если ему нужны от тебя 100500 рублей, просто подойдёт и спросит: дашь 100500? Он не будет неделями ходить вокруг да около, потупив глаза и сгорая со стыда, а задаст интересующий его вопрос в лоб и без стеснения. Если же услышит положительный ответ, то никакая сила рая не помешает ему завтра, послезавтра и на третий день напоминать о твоём обещании — покуда ты его, наконец, не выполнишь.
Интеллигент, неделю промучавшись перед тем, как завести с тобой разговор о деньгах, после утвердительного ответа на свой вопрос продолжит всё так же терзаться неизвестностью: дашь ты ему денег, или просто так обещал. Вместо того, чтобы лишний раз напомнить, он будет по ночам сам себя мучать вопросом, что пошло не так, и почему обещанная сумма до сих пор не на счету у него (хотя, может быть, при первом разговоре он даже счёт тебе забыл сообщить). В результате денег он так и не получит, зато получит новое знание о твоём вероломстве, с которым проживёт остаток дней... Хотя надо было всего лишь напомнить лишний раз.
По-моему, если тебе нужны деньги, и тебе их обещали, то самая естественная вещь на свете — напомнить обещавшему о его обязательстве. Даже в том самом страшном случае, если он по ходу дела передумал давать тебе деньги, об этом лучше узнать сразу, чем месяцами додумываться об этом по косвенным признакам.
PS. Интеллигент, который на просьбу денег отвечает «да», потому что ему неудобно отказать в лицо, но дальше не собирается выполнять своё обязательство — обратная сторона той же медали за сложную душевную организацию. Не хочешь давать — откажи сразу, не плоди пустых надежд.